Trip Trail significa longa trilha ou viagem, daí o titulo da prova que teve inicio em Novembro de 1993 na pequena Paraibuna incrustada na serra do mar – SP. A Federação Paulista de MTB, pensando em dar uma inovada na etapa final do campeonato e ranking paulista que tinha na época uma forma de disputa em Cross-Country (circuito fechado)resolve fazer a ultima etapa num percurso longo e que tinha três balsas para fazer a travessia, simbolizando um gigantesco circuito dando uma volta completa na represa sem quase repetir o trajeto.

O que significava 4 (quatro) provas em 1 (uma), num único dia, essa primeira prova ainda contou com um toque especial de dificuldade, choveu o dia todo durante o sábado que antecedeu o dia da prova (domingo). Foram mais de 100 km de puro barro e lama, a primeira largada de 26 km aconteceu as 08:30 h do domingo na Praça da Matriz centro de Paraibuna – SP e chegou na primeira balsa no antigo bairro da Varginha, que desapareceu com a cheia da represa, hoje bairro do comercio.

A segunda largada já do outro lado tem inicio para mais 30 km agora rumo à balsa Bom Sucesso já no município de Natividade da Serra, aonde os ciclistas chegavam e entravam de bike, direto na água para tirar um pouco o barro. Após atravessar a balsa os ciclistas percorreram mais 2 km livres até o centro da cidade de Natividade, onde tomaram um lanche oferecido pela prefeitura local. Após agrupar todos os ciclistas é dada a terceira largada, para mais 34 km agora em direção a balsa do Paraitinga já no município de Paraibuna, considerado o trecho mais difícil da prova.

A chegada à balsa já estava bem tarde e a 4ª largada foi dada um pouco antes do escurecer para mais 11 km de volta à praça onde tudo começou, a chegada no escuro foi de completa euforia do publico que tomavam a praça e nunca haviam visto uma aventura igual, alguns ciclistas chegavam chorando por ter conseguido tal feito, pois não acreditavam que haviam acabado de realizar a prova mais difícil de suas vidas na época. Para a quase maioria dos ciclistas era a primeira vez em uma prova tão dura e difícil quanto esta, mas tão bonita e exuberante bela beleza das águas e ilhas da bela represa, que une três cidadezinhas na Scarpa da serra do mar no litoral paulista: Paraibuna, Redenção da Serra e Natividade da Serra. Esta aventura poderá voltar a acontecer em 2011 com uma etapa do Trip Trail neste manancial de excepcional beleza.

Fonte: Francisco de Assis (Pirolo), Participa desde a 1ª prova até hoje